Подданные Германии были приглашены императрицей для заселения и освоения пустовавших земель, и такие смельчаки нашлись. Одна из первых немецких колоний появилась на правом берегу Невы напротив нынешнего Рыбацкого. В начале XIX века колонисты основали другое поселение. Позднее немцам был присвоен статус поселян-собственников, а у селения появилось название Lustdorf - «Весёлая деревня». То ли немцы сами так назвали, то ли согласились с коренным населением, для которого быт выходцев из Германии выглядел наряднее, аккуратнее, да и сам деревенский пейзаж напоминал пасторальную картинку.
По другой версии, такое название осталось в память о петровских временах, когда на правом берегу Невы устраивались потешные бои и народные гуляния, а цыгане разбивали свои таборы с шатрами, пели и веселились.
Ещё одна легенда происхождения названия говорит о том, что оно появилось и закрепилось в качестве иронии в адрес вечно пьянствующих рабочих писчебумажной фабрики и суконной мануфактуры, построенных в этих краях в 30-40-х годах XIX века.
А шутники более поздних времен ассоциируют название с химическим заводом, находившимся между Октябрьской набережной и Дальневосточным проспектом. Там производили оксид азота - «веселящий газ».
В 1920-х годах началась реконструкция Весёлого Посёлка, в конце 1930-х был построен Володарский мост, связавший населённый пункт с левым берегом Невы, сооружена набережная Правого берега, ныне Октябрьская. С 1955 года Весёлый Посёлок был включён в городскую черту Ленинграда. Несколько лет спустя здесь развернулось массовое жилищное строительство.
Интересной особенностью Весёлого Посёлка является то, что названия большинства улиц связаны с революционной тематикой: проспект Большевиков, Искровский проспект, улицы Дыбенко, Крыленко, Шотмана, Евдокима Огнева…
Посёлок с таким жизнерадостным названием не мог не привлечь к себе внимание творческих личностей. Так, в репертуаре петербургской группы «Billy’s Band» есть песня «Весёлый посёлок». В одном из многоэтажных домов построенного здесь микрорайона кинорежиссёр Валерий Тодоровский «поселил» главную героиню фильма «Интердевочка», хотя согласно одноимённой повести Владимира Кунина Таня Зайцева жила на проспекте Науки.
В книге «Дело лис-оборотней» Хольма ван Зайчика (под таким псевдонимом пишет группа российских фантастов) действие происходит в «Разудалом посёлке». Нетрудно догадаться, что стало его прототипом.
Русский фарфор. Он был изобретен в Петербурге 278 лет назад 
«Пенаты» вдали от родины. Почему Илья Репин отказался вернуться в Россию 
Дачи и дачники 
Гармония, эпоха, влюбленность. Как Николай Карамзин изменил русский язык 
Форпост древней Руси. Как Приозерск стал «городом яблоневых садов»